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Illinois aprovou a legislação de apostas esportivas em 2019, com o lançamento oficial ocorrendo em março de 2020. Inicialmente, o estado exigia o registro pessoal para apostadores online e móveis. Essa disposição expirou em 5 de março de 2022. Os apostadores esportivos de Illinois podem baixar aplicativos de apostas esportivas, criar contas e apostar de qualquer lugar do estado. DraftKings, BetMGM, PointsBet, BetRivers e FanDuel são algumas das principais opções de apostas em Illinois. As apostas esportivas foram legalizadas em Indiana em 2019.

O lançamento aconteceu rapidamente, com opções de varejo abrindo em setembro daquele ano, seguido pelo lançamento online e móvel em outubro. DraftKings e BetRivers foram os primeiros sites de apostas esportivas online disponíveis, seguidos pelo FanDuel um mês depois. A lista de opções disponíveis continua a crescer. Iowa também estava entre os estados que legalizaram e ativaram as apostas esportivas em 2019. A legislação foi aprovada em maio, com o lançamento no varejo e no celular em agosto.

A partir de janeiro de 2021, os usuários online e móveis podem se registrar em um aplicativo de apostas esportivas de qualquer lugar do estado, já que a exigência pessoal terminou em 31 de dezembro de 2020. DraftKings, PointsBet e Caesars estão entre as operadoras que vivem em Iowa. O Kansas legalizou as apostas esportivas na primavera de 2022 e foi ao ar em 1o de setembro com seis sites de apostas esportivas disponíveis.

A legislação foi sancionada em maio pela governadora do Kansas, Laura Kelly, e entrou em vigor em 1o de julho. A lei vincula as apostas esportivas on-line aos quatro cassinos com concessões para times esportivos profissionais que fazem parceria com um cassino e o Kansas Speedway. Cada licença de cassino permite três skins online.